Молодой парень по имени Сергей Чижов, обычный студент из девяностых, неожиданно переносится из своего времени в современную Москву. Разница эпох оказывается шоком: вместо привычных таксофонов и дворовой романтики его окружают смартфоны, социальные сети и совершенно иное отношение к жизни. Его старомодные взгляды, наивная прямота и романтический настрой постоянно становятся причиной неловких и комичных ситуаций, создавая непреодолимый культурный барьер между ним и новым поколением. Однако именно его «олдскульная» честность и неподдельные ценности постепенно начинают влиять на окружающих, заставляя их пересмотреть свои взгляды на дружбу, любовь и предательство. Основной конфликт строится на попытках Чижа адаптироваться к чуждому миру, не растеряв при этом собственную идентичность и те принципы, которые кажутся ему единственно верными. Сюжет разворачивается через череду забавных и порой трогательных происшествий, где главному герою предстоит научиться жить в новом времени, найти работу, понять правила digital-общения и построить отношения с людьми, мыслящими совершенно иными категориями. Ключевой становится линия его взаимоотношений с девушкой Катей, которая представляет собой полную противоположность — современную, прагматичную и уверенную в себе. Их странная связь, возникшая вопреки всем логическим доводам, становится двигателем повествования, демонстрируя, что такие чувства, как любовь и верность, не подвластны времени. Постепенно Чиж осознаёт, что, несмотря на все technological progress, человеческие эмоции и проблемы остаются неизменными, а его опыт и взгляд на жизнь из прошлого — это не недостаток, а уникальная сила, позволяющая видеть истинную суть вещей там, где другие видят лишь поверхностный лоск.