В небольшом провинциальном городке Одинцово разворачивается история самого обычного, на первый взгляд, шестиклассника Ивана Семенова. Его жизнь полна типичных для подростка забот: сложные уроки, строгие учителя и бесконечные попытки избежать любой формы ответственности, мастерски притворяясь больным или придумывая немыслимые отговорки. Однако всё кардинально меняется, когда в его классе появляется новая ученица — талантливая и невероятно привлекательная девочка по имени Аня Штукина. С её появлением привычный мир Ивана переворачивается с ног на голову; он внезапно для себя самого сталкивается с совершенно новым, непонятным и волнующим чувством — первой влюбленностью. Это чувство выбивает его из колеи, заставляя совершать самые нелепые и смешные поступки, но одновременно дарует невиданную ранее цель. В попытках произвести впечатление на объект своего обожания Иван из отъявленного двоечника и лентяя неожиданно начинает превращаться в самого активного и предприимчивого школьника. Его неуемная энергия, которая раньше тратилась на поиски способов избежать учебы, теперь направляется в совершенно иное русло: он организует школьный ансамбль, участвует в спортивных соревнованиях и даже пытается писать стихи. Каждая его новая авантюра, движимая желанием завоевать сердце Ани, оборачивается чередой комичных и трогательных ситуаций, которые заставляют его по-новому взглянуть на себя, на дружбу и на окружающий мир. История плавно подводит к своей кульминации — школьному новогоднему балу, где главному герою предстоит совершить самый важный и пугающий поступок в своей жизни — решиться на первый поцелуй, который станет символом его взросления и преодоления собственных страхов.